Обозначь просто на Яндекс.Картах точки старта и финиша.

Яндекс-карты не показывают лестницы и бордюры. Я ж по тротуарам поеду, а не по дорогам.
Садик на Волочаевской 82. Кстати, думаю, что лучше через Шеронова попробовать туда заезжать, потому как с Волочаевской очень уж сложный заезд во двор.

Мимолётное виденье нашего времени - велосипедистка с глубоким декольте.

по Шеронова если я верно помню при спуске с Карла Маркса идут справа ремонтные работы и вместо тротуара там типичный заборчик и доски для пешеходов + далее при спуске есть лестница в несколько ступенек. При подъеме к Ленина опять же есть несколько лестниц и такой же ремонт с досками вместо тротуара.
UPD Хотя если спускаться по ней с Ленина в сторону Южного то там вроде дорога нормальная.

Надо бы изучить окрестности, но пока общее соображение такое:

добираешься до Уссурийского бульвара и едешь по нему (проблем быть не должно - везде в бордюрах с прошлого лета понаделали дырки, так что переносить вел не придётся), например, до улицы Гоголя (там толковых тротуаров нет, но кажется что улица не бывает загруженной) и по ней забираешься наверх и возвращаешься к Шеронова и спускаешься по ней.

Нужно кататься и искать хорошие дворовые проезды (естественное чтобы не были узкими, а то еще дверь откроют или еще что  ) и оптимизировать маршрут, избегая остановок общественного транспорта

Для первоначальной прокладки маршрута по основным улицам пойдет и Яндекс.Панорамы, чтобы оценить наличие лестниц по пути.

Я вот задумался. Действительно. Там тротуар в начале Шеронова узкий + там трамвайная остановка: люди ожидающие трамвай тусят на узком тротуаре, но самой Шеронова ехать тяжело, т.к. она нагруженна и могут прям перед носом трамваепассажиры бегать.  А чуть дальше уже (как здание с магазином заканчивается -- нормальный тротуар, разве на подъезде к перекрёстку с Гамарника он в дырках) нормально. Надо попробовать проехать утром без ребенка, но с креслом груженным и узнать что и как

P.S. Что же касается начала, то выезд по Тихоокеанской, а потом по улице Советской и далее по набережной видится мне самым оптимальным вариантом

Мало того, там нет съездов-заездов через бордюр, самое быстрое - пересечь Ленина и прямо через трамвайную остановку по Шеронова шуршать, но о-о-очень осторожно, особенно перекрёсток Шеронова-Гамарника, реально гадский перекрёсток с сильным трафиком. Как вариант - преодолеть этот перекрёсток спешившись, потерянные 30 секунд возвратятся долгой и счастливой жизнью. Незачем к апостолам торопиться.

я бы не был столь оптимистичен, переходя этот огрызок я три раза проверю, пустота дороги провоцирует долбоводятелов на поскорее прохватить до перекрёстка, плюс проезд узкий - 1,05 полосы.